Cómo sintetizar ribosa

Un método práctico , de cuatro pasos puede sintetizar ribosa de un derivado de L - arabinosa utilizando principalmente la técnica de oxidación de Swern y una reducción estereoselectiva posterior junto con la inversión del grupo 2 - hidroxi del derivado de L- arabinosa . De acuerdo con la etapa J , si el proceso se lleva a cabo correctamente , los resultados de este método en particular pueden demostrar un rendimiento relativamente alto 76,3 por ciento de derivados de L - arabinosa protegidas , que marca un aumento significativo en la eficiencia experimental . Cosas que necesitará
L- arabinosa
16,4 g, 100 milimoles metil beta- L- arabinopiranósido
38,6 g, 300 milimoles de 2,2- dimetoxipropano
130 mililitros de dimetilformamida seca
Amberlyst 15 , 1 g
agitador mecánico
dimetil sulfóxido ( DMSO )
cloruro de oxalilo
agente reductor, tal como LiAlH4
EtOH
80 por ciento AcOH
metil beta-L - ribopyranoside
aparato de cromatografía en columna de gel de sílice
Beaker
Mechero Bunsen de
Mostrar Más instrucciones Matemáticas 1

Crear un jarabe suficientemente pura e incolora de la L- arabinosa derivado 3 ,4 - O-isopropiliden - beta-L - arabinósido , a partir de L - arabinosa . Esto se consigue mediante la mezcla de 16.4 g , 100 milimolar metil beta-L - arabinopiranósido con 38,6 g , 300 milimolar 2,2 - dimetoxipropano en 130 mililitros de dimetil-formamida seca en presencia de Amberlyst 15 , 1 g . Esto necesita agitación mecánica a temperatura ambiente durante 18 horas . Se filtra la resina y evaporar el disolvente , después se co - evapora el residuo producido con m- xileno . El producto es la L- arabinosa en forma de jarabe .
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Someter el derivado L- arabinosa a la oxidación de Swern . Este es un procedimiento estándar de química que evita el uso de metales tóxicos , como se explica por la química orgánica . Dimethylchlorosulphonium de iones se crea por reacción de DMSO con cloruro de oxalilo a -78 grados Celsius . Este intermedio se desprotonada para formar un iluro de azufre, que está entonces intramolecularmente desprotonada para producir el producto .
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Siga con la reducción en presencia de un agente reductor eficaz , tales como LiAlH4 o de LiAlH ( OtBu ) 3 , en EtOH a cero grados centígrados .
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de - proteger el grupo isopropilideno del derivado ( que puede no haber separado fuera aún) por adición del compuesto a 80 por ciento AcOH , metil beta- L- ribopyranoside y sacudir el exceso , los grupos no deseados sometiendo la mezcla resultante a cromatografía en columna de gel de sílice .
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Repetir la oxidación de Swern , la reducción y la desprotección con la mezcla resultante , para mejorar aún más el rendimiento en estadio intermedio , a continuación, des- proteger la posición anomérica del compuesto final mediante tratamiento con 0,8 molar de HCl .
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Neutralizar la mezcla de reacción con un catalizador ácido tales como la resina Dowex 50w de intercambio catiónico en iones de hidrógeno ( H +) formulario para crear el producto final requerido , L- ribosa.