metilparabeno es el éster metílico de ácido para-hidroxibenzoico . Se encuentra naturalmente en arándanos , metilparabeno es un miembro de la familia química paraben y exhibe fuertes propiedades antimicrobianas. Los parabenos se utilizaron por primera vez en productos farmacéuticos en 1924 y siguen siendo ampliamente utilizados en productos de consumo. Los parabenos se utilizan en gran medida de la alimentación, cosmética y farmacéutica como conservantes y agentes bacteriostáticos para su eficacia en la eliminación de mohos, levaduras y bacterias. Los hechos

metilparabeno es un compuesto de anillo de benceno con un grupo hidroxilo y éster de metilo unido al párrafo o posiciones 1,4 . Metilparabeno tiene una fórmula molecular de C8H8O3 y una fórmula estructural de CH3 ( C6H4 ( OH ) COO ) . Tiene un peso molecular de 152,15 g /mol y está registrada bajo el número CAS 99-76-3 en los EE.UU. y E218 en la Unión Europea. Se sintetiza comercialmente a través de la esterificación de ácido para-hidroxibenzoico con metanol y también se conoce como metil p - hidroxibenzoato , 4 - ( metoxicarbonil ) fenol y éster metílico del ácido 4 - hidroxibenzoico . Metilparabeno se vende bajo los nombres comerciales de Danisol M , Maseptol , Moldex , Nipagin , Paridol , Preserval , Solbrol y Tegosept M.
Mecanismo Antimicrobial

Aunque un modo exacto de acción no se ha establecido entre los parabenos y sus propiedades antimicrobianas , la investigación indica que una variedad de mecanismos actúan sobre las membranas celulares para causar la destrucción microbiana . En 1972 investigadores Furr y Russell descubrieron que , en presencia de parabenos , las bacterias Serratia marcescens comenzó a filtrar ARN intracelular . La investigación posterior llevada a cabo por Freese et al. en 1973 concluyeron que los parabenos inhiben la absorción de serina y perturban el metabolismo celular mediante la prevención de la oxidación de fosfato de alfa - glicerol y dinucleótido de nicotinamida y adenina en la bacteria Bacillus subtilis . A partir de estas observaciones se postuló que los parabenos interrumpen tanto el transporte de electrones y sistemas de transporte de membrana de una célula microbiana .

Aplicaciones

metilparabeno se pueden encontrar en una amplia variedad de alimentos en conserva, productos farmacéuticos, cosméticos y productos de cuidado del cabello y la piel. En las emulsiones cosméticas y bienes de consumo , metilparabeno se combina con otros conservantes tales como fenoxietanol , DMDM hidantoína y el antimicrobiano diazolidinilurea liberador de formaldehído . Estas combinaciones se venden bajo los nombres comerciales de Germaben y LIQUAPAR .

Compuestos relacionados

Otras especies de la familia química paraben incluyen etilparabeno , propilparabeno , isopropilparabén , butilparabeno , isobutylparaben y bencilparabén . De estos compuestos relacionados etilo, propilo y butilparabeno son los más utilizados en la industria , normalmente en combinación con metilparabeno para aumentar la actividad antimicrobiana y duración de la conservación
Controversia

metilparabeno . ha sido calificado seguro para el uso del consumidor en un límite diario de 10 mg por kilogramo de peso corporal . Recientemente, sin embargo , se ha afirmado que metilparabeno actúa como un irritante de la piel y el agente estrogénico débil, el último de los cuales está tenuemente relacionado con el cáncer de mama. Dr. Leslie Baumann , fundador y director del Departamento de Dermatología Cosmética de la Universidad de Miami, señala que los conservantes alternativos en aplicaciones para el cuidado de la piel suelen causar más irritación que metilparabeno . A partir de octubre de 2007, no se ha encontrado relación causal entre el cáncer de mama y metilparabeno .